有一天,小熊维尼起床后,发现自己没有蜂蜜了,于是它便走进百亩森林,寻找蜂蜜。在找蜂蜜的路途中,它碰到了驴子屹耳,屹耳比维尼更加悲伤,因为它丢掉了自己的尾巴。维尼为了帮助屹耳找到自己的尾巴,便找来了跳跳虎、小野兔瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小袋鼠小豆一起找到了克里斯托弗·鲁宾。鲁宾帮助了小动物们,他在这些小动物之间举办了一场简单的比赛,看谁能最先找到屹耳的尾巴,获胜者的奖励是一罐新鲜的蜂蜜。
第二天,维尼去找克里斯托弗·鲁宾,但是鲁宾不在,维尼发现了一张纸条,纸条上写着“出去一下,很快回来”(Gon Out Bizy Bac……